Ευρήματα, που συνοδεύτηκαν από μια ανακάλυψη τον Αύγουστο του 1996, ενός σημαντικού παλαιολιθικού τόπου 3 χιλιόμετρα βορειοδυτικά του Γυθείου, καθώς και μια πρόσφατη ανακάλυψη οψιανών εργαλείων στην Ελαία, αποδεικνύουν τη συνεχή και πυκνή κατοίκηση στην ευρύτερη περιοχή του Λακωνικού κόλπου από την Μέση Παλαιολιθική εποχή.
Ιστορικά λέγεται ότι το Γύθειο χτίστηκε από τον Ηρακλή και τον Απόλλωνα. Κατά τη διάρκεια του Πελοποννησιακού πολέμου, το Γύθειο αποτελούσε ναυτική βάση, η οποία καταστράφηκε από τους Αθηναίους το 455 π.Χ. Στη συνέχεια οχυρώθηκε με αποτέλεσμα να γίνει τόσο πανίσχυρο λιμάνι, όπου όταν δέχτηκε επίθεση το 195 π.Χ., κατείχε όλη την απαραίτητη υποδομή ώστε να χρησιμοποιηθεί ως λιμάνι διαφυγής. Το 375 μ.Χ. το Γύθειο καταστράφηκε ολοσχερώς και αναστηλώθηκε 1300 χρόνια αργότερα, δηλαδή το 1685, όπου χρησιμοποιούταν ως μικρό λιμάνι.
Το μικρό νησάκι Κρανάη, γνωστό και ως Μαραθονήσι, αποτελούσε το 1770 το σημαντικότερο κέντρο της ελληνικής επανάστασης και η σημαντικότερη πόλη της ελεύθερης Λακωνικής ομοσπονδίας. Στην επανάσταση του 1821 η οικογένεια Γρηγοράκη, μέλη της Φιλικής Εταιρίας, όρθωσαν τη σημαία της Επανάστασης στο Μαραθωνήσι στις 23 Μαρτίου. Το 1830 το Γύθειο εναντιώθηκε κατά του Ιωάννη Καποδίστρια.
Το 1852 οι κάτοικοι της πόλης αντιστάθηκαν στο κίνημα του μοναχού Παπουλάκη, κυρίως επειδή ήταν αντίθετοι με τη κυβέρνηση του Όθωνα. Το 1934 το Γύθειο εναντιώθηκαν στους Βαβαρούς, οι οποίοι ήθελαν να καταστρέψουν τους παραδοσιακούς πύργους της Μάνης.
